[1] Jugó para Queen of the South Wanderers, Notts County y Lincoln City.
Calderhead ganó una gorra con Escocia, en una victoria por 7-0 contra Irlanda en el Ibrox Stadium por el torneo British Home Championship en marzo de 1889.
Esto atrajo la atención del Notts County Football Club con el que jugó en 2 finales de la FA Cup.
En su tiempo allí, el equipo descendió dos veces, en 1909-10 y, posteriormente, volvió a ascender como subcampeón de Segunda División.
Más tarde, el club alcanzó dos semifinales más con Calderhead como entrenador y estaba en camino de lograr un doblete nacional en 1919-20 pero finalmente terminó tercero en la Primera División y el Aston Villa se lo negó en la FA Cup.