En esta época escribió artículos en colaboración con su amigo de la infancia Ernest Lehman, que posteriormente escribiría los guiones de, entre otras películas, Sweet Smell of Success, North by Northwest y ¿Quién teme a Virginia Woolf?.

Poco después combatió con el ejército estadounidense en la Segunda Guerra Mundial.

Posteriormente, se sucedieron tanto sonados fracasos (Cleopatra, 1963) como grandes éxitos (The Sound of Music, 1965).

Si bien llegó a estar nominado al Óscar en cuatro ocasiones, por las películas Tiburón, Veredicto final, A Few Good Men y Chocolat, nunca consiguió ganarlo.

Estuvo casado desde 1959 con la editora de la revista Cosmopolitan Helen Gurley Brown.