Mientras vivía en los Países Bajos en los años 80, conoció a su futura esposa, la estonia Maris, en un crucero, y se radicó en Estonia en 1997.

Benton ha tenido una carrera musical muy variada en el norte de Europa.

Dave participó en la producción del musical alemán 'City Lights'.

A pesar de que tiene algunos álbumes grabados, uno de ellos en su lengua nativa, el papiamento, su carrera hasta la fecha lo define más como un artista de actuaciones en directo que como un artista que graba discos.

En el Festival de la Canción de Eurovisión 2001 representó a Estonia, junto al cantante de rock Tanel Padar y la boyband 2XL con el tema "Everybody", alzándose con el triunfo después de haber recibido 198 puntos, lo que permitió a Estonia celebrar en sus tierras el Festival del año siguiente.