Intentó clasificarse para la final del año anterior mediante su participación en Kvalifikacija za Millstreet, una semifinal organizada para introducir a los países debutantes que provenían de Europa del Este, y que se celebró en Liubliana, Eslovenia.

Tras su actuación de 2008 cayeron a un penúltimo puesto en la Semifinal 1, por lo que decidieron cancelar la preselección Eurolaul y cambiarla por el Eesti Laul, con mejores resultados.

Sería en 2009 cuando Estonia llegaría a las finales con la canción «Rändajad» del grupo Urban Symphony, quedando en 6° lugar.

En el año 2012, siguieron manteniéndose en la final, esta vez con Ott Lepland y la canción «Kuula», cantada en su lengua oficial.

En 2013, volvieron a llevar una canción cantada en su idioma oficial, titulada «Et uus saaks alguse», con la cantante Birgit Õigemeel.

En 2016, Rästa volvía como compositor de «Play», un tema interpretado por Jüri Pootsmann que se haría con el último lugar del festival.