Las tres producciones son comedias musicales basadas en la saga de Harry Potter escrita por JK Rowling.

En enero de 2012, hizo su debut en Broadway (Nueva York) en la obra How to Succeed in Business Without Really Trying, interpretando a un limpiaventanas que acaba dirigiendo una importante empresa, reemplazando al actor inglés Daniel Radcliffe.

"[9]​ En enero de 2012, debutó en Broadway (Nueva York) en la obra How to Succeed in Business Without Really Trying, interpretando a un limpiacristales que acaba dirigiendo una importante empresa, reemplazando al actor inglés Daniel Radcliffe.

[11]​ Al año siguiente, se embarcó en su primera gira musical como solista, Listen Up, con la que recorrió ciudades de Estados Unidos, Canadá y Francia.

En 2018, se puso en la piel del asesino en serie Andrew Cunanan para la segunda temporada de American Crime Story.

Criss ha recibido el premio Variety's Power of Youth Philanthropy por su contribución al Proyecto Trevor.

[15]​[16]​ Criss ha sido portavoz de varias organizaciones, como Rock the Vote y la Foundation for New American Musicals.

[19]​ Criss ha actuado en diversos actos benéficos, como el American Conservatory Theater, AIDS Project Los Angeles, New Conservatory Theatre Center, Toys for Tots, City of Hope National Medical Center, Motion Picture & Television Fund, Public School Arts, MusiCares Foundation, The Old Vic, UCLA's Jonsson Comprehensive Cancer Center, Big Brothers Big Sisters of America, Young Storytellers Foundation y Elizabeth Glaser Pediatric AIDS Foundation.

[20]​ En enero de 2018, Criss anunció que estaba comprometido con Mia Swier, su novia desde hacía siete años.