Más conocido por sus papeles en la popular comedia estadounidense Who's the Boss?

Pintauro apareció en la telenovela As the World Turns, como el original Paul Ryan, y en la película de terror Cujo (1983), como el joven Tad Trenton.

Después, le llegó la popularidad con la exitosa serie de televisión Who's the Boss?, donde interpretaba a Jonathan.

Acto seguido, volvió a los escenarios en obras como The Velocity of Gary.

[1]​ En octubre de 2015, reconoció públicamente haber contraído el virus del VIH tras practicar sexo oral.