[3] Dill empezó como músico profesional mientras trabajaba con Annie Lou Stockard en el grupo Annie Lou y Danny, un dueto que cantó en la Grand Ole Opry durante la década de los 40 y 50.
Annie Lou y Danny Dill fueron miembros de The Opry en la década de los 40.
[4] Aunque Dill grabó como solista, encontró su mayor éxito como compositor.
Su canción de 1959 Long Black Veil, escrita junto a Marijohn Wilkin, fue un éxito en las listas de country para Lefty Frizzell y se ha convertido en un himno grabado por muchos músicos country, folk y pop.
Otra composición notable de Dill fue Detroit City (I Wanna Go Home), que cantado con bastante éxito por Bobby Bare, Tom Jones y Dean Martin.