Es autor de hits como "Suzanne Beware of the Devil" y "A Message To You Rudy".
En 1967, Livingstone firmó con Ska Beat Records, sello con el que grabó su primer disco al año siguiente: "Rocksteady with Dandy".
Su single de "A Message to You Rudy" fue top 50 en el Reino Unido y con el tiempo se convertiría en un clásico del ska, grabado por bandas legendarias como los ingleses The Specials o los argentinos Los Fabulosos Cadillacs.
Sus producciones de otros artistas incluyeron a "The Marvels" con su álbum debut, y los trabajos de Nicky Thomas ("Suzanne Beware of The Devil") y Tony Tribe ("Red Red Wine").
Livingstone firmó en 1968 con el sello Trojan Records, lanzando dos discos: "Follow That Donkey" y "Dandy Returns".