Fue conocido por sus hits «Longer» (1980), «Leader of the Band» (1981) y «Same Old Lang Syne» (1981).

Su segunda banda fue otra de Covers, The Coachmen, quienes en 1967 lanzaron dos sencillos escritos por Fogelberg, los cuales fueron grabados en Golden Voice Recording studio en South Pekin, Illinois, y lanzados con el sello Ledger Record's , "Maybe Time Will Let Me Forget" y "Don't Want to Lose Her".

Fue descubierto por Irving Azoff, quien había empezado su carrera como representante musical promoviendo a otro grupo de Champaign-Urbana, REO Speedwagon.

Ahí se convirtió en músico de sesión y grabó su primer álbum con el productor Norbert Putnam en 1972, Fogelberg lanza su álbum debut "Home Free" con una tibia respuesta por parte del público, sin embargo con el tiempo ganaría un disco de platino.

Phoenix, de 1979, alcanzó el top 10, con "Longer" llegando al número 2 en pop hits (y wedding standard) en 1980.

Su álbum 1982 "greatest hits" contenía dos nuevas canciones, que fueron lanzadas como sencillos: "Missing You" y "Make Love Stay."

en 1984, lanzó el álbum "Windows and Walls", que contenía los sencillos "The Language of Love" y "Believe in Me."

Vince Gill, Ricky Skaggs, Doc Watson, Jerry Douglas, David Grisman, Chris Hillman, and Herb Pedersen contribuyeron al disco.

1987 trae nuevo disco "heralded a return to rock with Exiles", un álbum que contiene "What You're Doing", una retrospectiva al viejo sonido de Stax Records que se popularizó durante los años 60s.

"The Wild Places", un álbum que tuvo como tema la preservación de la naturaleza fue lanzado en 1990 seguido por una gira.

Por 25 años vivió en Maine pero mantuvo la ubicación exacta en secreto; solo tras su muerte sus fanes supieron que su casa estaba en Deer Isle con vista a Eggemoggin Reach.