Poco después Dan le propone matrimonio a Leah después de que esta se divorciara de Vinnie y Leah acepta, pero no se pueden casar en ese momento porque Dan seguía casado con su ex Amanda Vale y deben esperar a que el divorcio estuviera listo.
Semanas después del matrimonio Dan recae en su antiguo problema de apostar en juegos por lo que sus deudas aumentan, cuando Leah se entera de que no puede tener hijos la pareja considera someterse a la fecundación in vitro, sin embargo las cosas empeoran entre ellos cuando Dan gasta el dinero para pagar sus deudas.
Poco después Dan queda sorprendido y furioso cuando descubre que su hermano, Peter en realidad estaba vivo, pero logra perdonarlo.
Aunque al inicio Dan no está de acuerdo con que su hermano Peter comience una relación con Amanda pronto lo acepta.
Más tarde Dan aburrido de la vida en la bahía decide buscar un nuevo desafío y secretamente comienza a buscar un nuevo trabajo, Leah comienza a sospechar de Dan y cree erróneamente que estaba teniendo una aventura con Gwen Stacy, cuando Leah lo confronta Dan finalmente le revela que en realidad hacía estado buscando un trabajo y había obtenido uno en los Estados Unidos, aunque al inicio Leah no quiere mudarse a América finalmente acepta.