Tras esto, empezó a trabajar como guionista y en 1960 dirigió su primera película, Il rossetto.

[3]​ En 1966, dirigió Yo soy la Revolución, una de las primeras películas pertenecientes al género Spaghetti western.

[4]​ Dos años más tarde, con Il giorno della civetta, comenzó una serie de filmes cuyo objetivo era criticar varios aspectos sociales, frecuentemente relacionados con la relación entre la política y el crimen.

[5]​ En 1973, Damiano hizo su primera aparición como actor en la película Il delitto Matteotti, dirigida por Florestano Vancini.

En ella interpretó al político y periodista italiano Giovanni Amendola.