Después de unir sus fuerzas con Clarence Holmes, alias Ready Rock C, el grupo se convirtió en una celebridad local.
Recibieron el primer Grammy rap de la historia en 1989 por "Parents Just Don't Understand".
Los dos siguen siendo amigos y afirman que nunca se van a separar, aunque Smith haya hecho canciones como solista.
Una noche, Townes estaba actuando en una fiesta en una casa sólo dos puertas más abajo de donde vivía Smith y faltaba su cantante.
Smith decidió unirse a él y ambos sintieron una fuerte química, tanto que Townes se enfadó cuando finalmente apareció su cantante en la fiesta.
Smith reclutó a un amigo como beatboxer del grupo, Clarence Holmes (Ready Rock C), formando un trío.
Smith se hizo famoso por contar historias divertidas en sus raps y por ser capaz, aunque sin irreverencia, de "luchar" con sus rimas.
Debido a este éxito, el dúo llamó la atención de Jive Records y Russell Simmons.
Ese mismo año, la banda realiza su primera gran gira con Run DMC, Public Enemy, y otros.
Parents Just Don't Understand, el single de presentación, les dio un nombre conocido en la MTV.
Sin embargo, el single fue un éxito y lanzó al grupo a lo más alto del estrellato.
Los sencillos de presentación de Rock the House y "Girls Ain't Nothing but Trouble" se volvieron a publicar y se cambiaron un poco con respecto a los originales en 1985, haciendo referencia a los sencillos "Nightmare on My Street" y "Parents Just Don't Understand": Jeff: Man, first your parents just don't understand.
Poco después del lanzamiento de "And in This Corner...", Smith fue condenado por el IRS a pagar todo lo que debía.
Esta es la primera (y una de las pocas) canciones en las que Smith insulta, diciendo la palabra "puta" (To the left lane I tried to switch, then, you saw my blinker, bitch) (Intenté cambiar al carril de la izquierda, así que viste mi intermitente, puta).
Este LP presentó, admitido por ellos mismos, un sonido más duro que el de sus demás canciones, con Jazzy Jeff diciendo "Queríamos tomar una nueva dirección.
En 1996, Independence Day le consolidó como una marca importante y dejó la comedia Fresh Prince ese mismo año.
En una entrevista, Smith declaró que durante el rodaje de Men in Black llevó a Jive el single "Men in Black" y se lo rechazaron porque decían que no podía convertirse en un éxito.