En el episodio, los Simpson viajan a Delaware, y en el tren un vagabundo les narra tres historias.
Babe cobra vida luego de ser impactado por un rayo, y acompaña a Paul en sus aventuras.
Paul toma el meteorito y lo arroja hacia Chicago, iniciando el Gran Incendio en esa ciudad.
Homer promete reencontrarse con la familia en una hora y se ofrece de voluntario para hacer el trabajo sucio.
"Simpsons Tall Tales" ha sido descrita como un "sesgado" recuento de historias antiguas.
[3] El segundo segmento muestra a Lisa como Connie Appleseed, una versión femenina del pionero horticultor estadounidense Johnny Appleseed quién introdujo los árboles de manzanas a las grandes partes de Ohio, Indiana e Illinois.
Esto es referenciado en el episodio, cuando Lisa dice que "No es un cuento extraordinario, es un libro de Mark Twain."
En el tercer segmento, el Dr. Hibbert se le escucha cantando "Ol' Man River" de 1927.
"Es comprensible que después de once años, un programa pueda tener problemas en continuar presentando material original para los mismos cinco personajes, pero los episodios de antología vienen como unos intentos más bien transparentes para evitar ese desafío", escribió Burchby.