Fue hombre muy prudente, valeroso, servidor del rey y celador de la Hacienda Real.
Solía decir que por servir al rey daría dos o tres tumbos en el infierno.
En alguna ocasión avisó al rey de los excesivos gastos del comendador.
El adelantado de las Indias Bartolomé Colón llevó a su sobrino el almirante Diego Colón una instrucción real, dada en Mombeltrán sin fecha, en la que el rey le pide trate bien a los oficiales residentes en La Española, así en público como en secreto e que no acaezca otra vez lo que agora postreramente acaescio con el conthador Cristhobal de Cuellar, que cierto me pareció muy mal por ser el negocio por cosa de Nuestro Servicio, e muy peor por ser en faz del pueblo, como ello diz que fue.
Llegó a esta villa para celebrar el matrimonio concertado entre su hija María de Cuéllar y el gobernador Diego Velázquez de Cuéllar, matrimonio que duró seis días, por fallecer la esposa.