Juega como mediocampista y actualmente se encuentra sin equipo.
Tras finalizar sus estudios, se mudó a Suecia en 2009, donde entrenó con el Kalmar FF, y aunque los dirigentes de la entidad sueca no lo contrataron, hablaron de una posibilidad en el futuro para Henderson en el club.
Finalmente, en 2010, el neozelandés se incorporó al Mjällby AIF.
Luego de quedar como agente libre al final del año, firmó en 2017 con el Indy Eleven estadounidense.
Había sido llamado por Ricki Herbert para afrontar la Copa de las Naciones de la OFC 2012, pero nuevamente una lesión le impidió realizar su debut internacional con la selección mayor.