Después de graduarse, actuó en varias producciones teatrales en Nueva York, incluida una obra escrita por Joanne Woodward quien, al notar su estilo de actuación naturalista, animó a Chester a seguir una carrera en el cine.

Janet Maslin de The New York Times describió la película como "deslumbrante".

[2]​ Peter Travers de Rolling Stone describió a Swoon como "una gran película... inquietante y visionaria".

[4]​ Ha sido abiertamente gay desde el inicio de su carrera, algo poco común en ese momento.

En 2009, Showtime optó por el libro con Chester preparado para adaptarlo a un piloto de televisión con Don Roos, Dan Bucatinsky y Lisa Kudrow como productores.

[6]​ Publishers Weekly describió Why The Long Face como "ingenioso y absorbente", siendo Chester un "narrador atractivo con una voz fresca".