[3]​[4]​ Hefner también fue fundador y director ejecutivo inicial de la nueva empresa, Hop.

[10]​ A principios de 2016, Hefner, quien era observador de la junta en ese momento, dejó la compañía debido a los desacuerdos con el entonces CEO Scott Flanders sobre la dirección que tomaba la compañía.

[14]​ Como se indica en Forbes, las ganancias de Playboy aumentaron en más del 39% año tras año desde el regreso de Hefner a la compañía, donde trabajó para desarrollar asociaciones estratégicas y lucrativas para limitar los gastos en la compañía.

Como se afirma, la revista ha perdido hasta $ 7 millones anuales en los últimos años.

[16]​ Hefner ha sido reconocido en The Folio: 100 personas a reconocer en 2017 por sus contribuciones a la industria de los medios de la revista, así como para aparecer en la lista Forbes 30 Under 30 para 2018.