Oberst empezó su carrera musical a la edad de 13 años mientras cursaba el séptimo grado en St.
El lanzamiento lo financió su hermano Justin en lo que llamaron Lumberjack Records, misma que después se convertiría en el sello indie Saddle Creek, llegando a ser fundadores y actuales ejecutivos del sello.
Kill the Monster Before It Eats Baby, un vinyl de 7" con Bill Hoover, lanzado por la misma época.
Kasher posteriormente formó Cursive, Baechle vocalista para The Faint y Nansel era el cofundador de Saddle Creek Records.
Solo realizaron dos álbumes: Do You Feel at Home (1995) y The Este último es considerado por muchos ser un trabajo seminal en el género del emo.
Se separan en 1999, cuando uno de sus integrantes, Jamie Williams decide mudarse a Londres por cuestiones laborales, pero antes grabando para lo que sería su primer y único álbum.