La facilidad que tiene Oberst para la crítica social y la filosofía le han hecho ganarse comparaciones con Bob Dylan, aunque sus temas más oscuros, de depresión, ansiedad y alcoholismo tienen más reminiscencias a Leonard Cohen o a Simon Joyner.

El álbum muestra los comienzos de Oberst en la experimentación con percusión secuencial, teclados y otros instrumentos.

El sonido del álbum va desde voces baladas, por las que se le criticó por su similitud con David Dondero, hasta sintetizadores cercanos al tecno, incluyendo canciones con guitarra acústica.

En el tema An attempt to tip the scales tiene lugar una entrevista radial simulada en la que Oberst presenta, intencionalmente, una extraña y contradictoria explicación de cual es su actitud hacia su música.

Fue para este trabajo que por primera vez Bright Eyes y Saddle Creek contratan a un publicista para atraer la atención de los medios.

Durante las elecciones presidenciales norteamericanas del 2004, Bright Eyes salió de gira, en el tour “Vote for Change” junto a Bruce Springsteen y R.E.M., que era organizada por una agrupación política de tendencia progresista llamada MoveOn.org, y que lo puso aún más en el ojo público.

Él cantó en varias ocasiones junto a gente como Springsteen y Neil Young.

La gira está documentada en el álbum que apareció a fines de ese mismo año Motion Sickness.

Bright Eyes recibió un reconocimiento por parte de la cultura pop al ser mencionado en un episodio del programa televisivo Saturday Night Live, que fue animado por el actor Kevin Spacey.

En 2007, tras una crisis existencial en la que Conor Oberst se recluye en Florida con una comunidad espiritual de místicos y videntes,[6]​ editan Cassadaga.