Debutó en 2007 con su álbum Coco, que incluye los sencillos "Bubbly", "Realize" y "The Little Things".

En 2008 grabó un dúo con Jason Mraz, "Lucky", canción que ganó un premio Grammy.

Su padre, Ken Caillat, coprodujo los discos de Fleetwood Mac, Rumours (1977) y Tusk (1979).

[2]​ La popularidad de Caillat en MySpace la llevó a convertirse en el cantante número uno en no ser firmada por un sello por cuatro meses consecutivos.

También trabajó con el cantante colombiano Juanes para el álbum La vida... es un ratico en la canción «Hoy me voy».

Caillat lanzó una versión francesa de "The Little Things" ("Ces Petits Riens" como sencillo.

La mayoría del álbum fue coescrito por Jason Reeves,[8]​ un compositor americano firmado para Warner Bros.

Colbie le dijo a la revista Broken Records en el Volumen 1 Número 3 que ella "¡estoy honorada en ser reconocida como compositora del año y es un logro sorprendente que nunca esperé!

Actualmente está saliendo con Justin Kawika Young, el guitarrista y vocalista en su banda, quién la ayudó a inspirarse en su tercer álbum.

El disco contiene 14 canciones escritas junto a Ryan Tedder, Toby Gad, Jason Reeves y Rick Nowels.

En este tercer álbum Colbie muestra una vez más su talento en una mezcla de canciones con un sentimiento alegre como "Brighter Than The Sun" y "Think Good Thoughts" acompañadas de guitarras acústicas que encajan a la perfección con las historias que esconden las canciones.