Su aparición ligó a Swift con Hannah Montana (Miley Cyrus) por tener dos grabaciones en el Billboard Hot 100.
Swift le tenía cariño a Calliat por su álbum debut de 2007, Coco.
Swift, explicó: "Cuando salió, me enamoré de la manera en que hace música".
Más tarde, Swift habló con su equipo y preguntó si podía escribir una canción con ella.
Es loco escuchar la canción porque pensarías que es sobre una relación, pero es en realidad sobre perder a un amigo y distanciarse».