En 2003 disputó la NASCAR Elite Division Midwest de late models, y llegó segundo en su debut en el ARCA.
En 2006, Bowyer se convirtió en piloto de Richard Childress en la Copa NASCAR, reemplazando a Dave Blaney en el Chevrolet número 07.
Bowyer pasó a pilotar el Chevrolet número 33 de Richard Childress para la Copa NASCAR 2009.
En su último año como piloto de Richard Childress, Bowyer no clasificó a la Caza por la Copa 2011.
Para la temporada 2012, Bowyer pasó al equipo de Michael Waltrip Racing para pilotar un Toyota número 15.
Contando como compañero de equipo al experimentado Mark Martin, Bowyer volvió a pelear el campeonato.
Michael Waltrip Racing cerró las operaciones en 2016, y Bowyer pasó a conducir un Chevrolet de HScott.
Bowyer lograría cortar su sequía de 190 carreras sin victorias en Martinsville 2018, para avanzar a la postemporada.
En 2023 disputó tres carreras de la Superstar Racing Experience, obteniendo el segundo puesto en Pulaski y el tercero en Stafford.