[1] Su paternidad ha sido un tema debatible, dado que Lady Blanche era conocida por compartir sus "favores".Lady Blanche sostenía que el padre biológico de Clementine era el capitán William George "Bay" Middleton, un notable jinete, esta versión fue apoyada por Mary Soames, hija menor de Clementine.[3][1] En el verano de 1899, cuando Clementine tenía catorce años, su madre se trasladó con su familia a Dieppe.La familia en Dieppe se hizo muy conocida dentro de "La Colonie", formada por los demás habitantes ingleses que vivían allí junto al mar.Según la hija de Clementine, Mary Soames, ella quedó profundamente impresionada por Sickert, pensando que era el hombre más apuesto y atractivo que había visto en su vida.[5] Clementine fue educada en casa, luego brevemente en la escuela de Edimburgo, dirigida por Karl Froebel, sobrino del famoso pedagogo alemán Friedrich Froebel, y su esposa Johanna; después, en la Berkhamsted School for Girls (hoy, Berkhamsted School) y en La Sorbona de París.En su primer breve encuentro Winston había reconocido la belleza y distinción de Clementine.[2][8][3] Juntos tuvieron cinco hijos: Diana (1909–1963), Randolph (1911–1968), Sarah (1914–1982), Marigold (1918–1921), y Mary (1922-2014).Sin embargo los biógrafos de Chruchill, Andrew Robert y Roy Jenkins, así como Sonia Purnel, biógrafa de Clementine niegan que el episodio terminara en infidelidad conyugal.Clementine esperaba que su anfitrión diera unas palabras de conciliación, pero no lo hizo, así que volvió a su camarote, le escribió una nota a Moyne e hizo sus maletas.
Winston Churchill y su prometida, Clementine Hozier, poco antes de su matrimonio.
