Oliver se crio en Fráncfort del Meno y asistió a la Freiherr-vom-Stein-Schule.
En Estados Unidos actuó en la serie Salvados por la campana: La nueva clase y la película Que comer su corazón.
En 2006 hizo su segunda aparición en cine en la película estadounidense The Good German, al lado de George Clooney y Cate Blanchett, dirigida por Steven Soderbergh.
La revista estadounidense People nombró a Oliver en una ocasión uno de los "50 hombres más bellos del universo".
[1] La avioneta había partido a las 16.00 GMT desde el aeropuerto James Mitchell en Bequia, pero minutos después, y justo después de despegar, se precipitó específicamente a una milla náutica al oeste de Pequeña Nieves.