Dejó su casa a los 18 años para llevar a cabo una serie de giras nacionales de Estados Unidos, después de lo cual llegó a Broadway, donde interpretó el papel principal en The Full Monty (2002) y Los miserables (2003).
Ha sido estrella invitada en series como Kevin Hill, Charmed, Los Soprano, Nip/Tuck y Boston Legal.
También es un reconocido locutor, se le puede escuchar en numerosas campañas y redes nacionales.
También es conocido por prestar su voz a Mickey Mouse en la serie de Mickey Mouse del 2013 y en El Maravilloso mundo de Mickey Mouse debido a que Bret Iwan no lo doblo en estas series.
(2010) … Rob Weiss – "The Chick Chop Flick Shop" (2007) – O Rose, Thou Art Sick (2007) – In Bocca Al Lupo (2007) – Passion Fishing (2007) – Between Here and There (2007) See all 6 episodes » Chris Diamantopoulos en Internet Movie Database (en inglés).