[1] Nacido en Athens, Wisconsin,[1] se inició como actor de vodevil.
Llegó a quedar tan identificado con el papel y su persona con la de un capitán de río, que interpretó diversas variaciones del papel, destacando el programa radiofónico Maxwell House Show Boat, el cual se inspiraba claramente en el musical de Broadway.
En todas esas películas, Winninger daba la imagen de una persona bondadosa, rechoncha, adorable, como la figura de un abuelo, pero en Show Boat (Magnolia) especialmente, mostró que podía interpretar una escena seria y emocional tan bien como cualquier actor dramático.
Winninger tuvo una notable actuación televisiva en 1954 en I Love Lucy, como Barney Kurtz, el antiguo compañero de vodevil de Fred Mertz (interpretado por William Frawley) en un episodio titulado "Mertz and Kurtz".
Está enterrado en el Cementerio Forest Lawn Memorial Park de Los Ángeles.