[cita requerida] Su verdadero nombre era William Penn Adair Rogers, y nació en el rancho Dog Iron en Territorio Indio, cerca de la actual Oologah, Oklahoma.

[8]​ Aparte de él, solo tres hermanas, Sallie Clementine, Maude Ethel, y May (Mary), llegaron a edad adulta.

[5]​ Llegaron a Argentina en mayo de 1902, y estuvieron cinco meses intentando ganarse la vida como rancheros en la pampa.

Posteriormente, todavía en Sudáfrica, encontró ocupación dando espectáculo con su manejo del lazo en el "Texas Jack's Wild West Circus".

Rogers rápidamente capturó al animal con el lazo con gran alegría por parte del público.

Su trabajo fue alabado por la prensa, con un editorial positivo por parte de The New York Times.

Su primer film fue Laughing Bill Hyde, rodado en Fort Lee, Nueva Jersey, en 1918.

Lejos de ser un intérprete de serie B, Rogers actuó en 21 largometrajes junto a actores destacados, como Lew Ayres, Billie Burke, Richard Cromwell, Jane Darwell, Andy Devine, Stepin Fetchit, Janet Gaynor, Rochelle Hudson, Boris Karloff, Myrna Loy, Joel McCrea, Hattie McDaniel, Ray Milland, Maureen O'Sullivan, ZaSu Pitts, Dick Powell, Bill "Bojangles" Robinson, Mickey Rooney, y Peggy Wood.

Con el público cada vez más familiarizado con su voz, fue capaz de interpretarse a sí mismo, sin maquillaje normal, en cada film, trabajando espontáneamente y haciendo sus familiares comentarios sobre la política del momento.

Rogers empezó una columna periodística semanal titulada "Slipping the Lariat Over," a finales de 1922.

Escribía desde un punto de vista imparcial y llegó a hacer amistad con varios presidentes del país.

A menudo fue considerado sucesor de personalidades como Charles Farrar Browne y Mark Twain.

El National Press Club le llamaba "Embajador Extraordinario de los Estados Unidos."

En 1934 hizo un viaje alrededor del globo y volvió para actuar en la obra de Eugene O'Neill Ah, Wilderness!.

En 1935 Post estaba interesado en supervisar una ruta aérea de pasajeros y correo desde la Costa Oeste estadounidense a Rusia.

Además, montó flotadores para poder aterrizar en los lagos de Alaska y Siberia.

El 15 de agosto dejaron Fairbanks, Alaska, para trasladarse a Point Barrow.

Se encontraban a poca distancia de Point Barrow cuando necesitaron aterrizar para poder orientarse.