El éxito en esta actividad le permitió convertirse en un acaudalado financiero, entusiasta seguidor de los primeros tiempos del automóvil en los Estados Unidos.

Charles Glidden, con su mujer Lucy, fue el primero (en 1902) en realizar un viaje en automóvil alrededor del mundo, repitiendo la hazaña en 1908.

El negocio telefónico que había iniciado, se convirtió en una corporación, cubriendo los estados de Ohio, Minnesota, Arkansas y Texas.

En 1902 inició una gira mundial en un coche británico Napier, acompañado por su mujer y por Charles Thomas, un ingeniero mecánico de Rottingdean, Sussex, Inglaterra.

Para afrontar esta aventura con garantías, realizó una meticulosa preparación, disponiendo incluso de ruedas especiales para poder circular sobre las vías del ferrocarril.

En 1904 participó en la primera carrera de resistencia organizada por la Asociación Automovilística Estadounidense (AAA), desde Nueva York hasta San Luis (Misuri).

Muchos coches eran incapaces de superar esta prueba tan exigente, siendo también habituales algunos incidentes con caballos asustados por los vehículos.

En 1946, el "Glidden Tour" fue reeditado por el "Veteran Motor Car Club of America" (VMCCA), disputándose cada año desde entonces, pero con un enfoque más turístico, y utilizando vehículos veteranos.