Se educó en la Ludgrove School (1979-1984), Eton College (1985-1989) y la Universidad de Edimburgo (1990-1994), donde se graduó en Literatura inglesa.
En 1995, Cumming fue contratado por el Servicio Secreto de Inteligencia del Reino Unido (MI6), aunque no llegó a completar su formación para este ente.
En 1996, se trasladó a Montreal y en 2001, publicó su primera novela A Spy by Nature en la que aprovechaba su conocimiento del mundo de los servicios secretos.
Ese mismo año se estableció a vivir en Madrid.
De su experiencia en España, apareció la novela The Spanish Game, publicada en 2006.