Era nieto del capitán Richard Burr, que en 1746 envió un cargamento de maíz a la Irlanda azotada por la hambruna.
También estudió en varias clínicas y sirvió un periodo completo como cadete médico en el ejército de los Estados Unidos.
Poco después, al enterarse de que Lincoln iba a ir al Teatro Ford a ver la obra Our American Cousin, asistió también, no para ver la obra, sino para estudiar el rostro y las expresiones faciales de Lincoln.
En ese momento, otros médicos se hicieron cargo del cuidado de Lincoln, pero Leale mantuvo la mano de Lincoln durante toda la noche, "para hacerle saber que estaba en contacto con la humanidad y que tenía un amigo".
Por sus esfuerzos, a Leale se le permitió participar en varias funciones durante el funeral de Lincoln.
Aparentemente escrito apenas horas después del asesinato, se encontró una segunda copia en los Archivos Nacionales en junio de 2012.
Hasta su jubilación en 1928, el Dr. Leale mantuvo un interés continuo en proyectos filantrópicos, médicos y científicos.