[1][2][3] Juan II concede privilegio a Fernán Alfonso de Robles para fundar mayorazgo (1427) incluyendo Trigueros y su valle, pero ese mismo año es encarcelado por alzarse contra el valido real y muere asesinado tres años más tarde.
En 1469 mandan hacer el crucero y sus capillas funerarias en la iglesia de San Miguel.
Al recinto principal y más antiguo se entra bajo una torre defensiva que presenta una enorme tronera accesible desde los adarves, a los que la torre da continuidad con un corredor alojado en el muro; la estructura reaparece en la torre del homenaje, optimizando la defensa; la edificación doméstica se adosaba a los muros del recinto.
El castillo presenta un singular despliegue de grandes caballerizas subterráneas abovedadas.
Actualmente es propiedad del municipio, el interior ha sido restaurado y alberga la exposición permanente "El Castillo Encantado".