[1]​ Gilbert fue un temprano defensor de los rascacielos, habiendo hecho trabajos como el Edificio Woolworth.

Gilbert nació en Zanesville, Ohio, siendo el mediano de tres hermanos, y fue llamado Cass en honor al hombre de estado Lewis Cass, a quien apenas conoció.

Cuando Gilbert tenía nueve años, su familia se trasladó a Saint Paul, Minnesota, donde fue criado por su madre, tras la muerte de su padre.

[3]​ Gilbert, más tarde, trabajó durante un tiempo con la firma McKim, Mead & White, antes del comienzo de unas prácticas en Saint Paul, con James Knox Taylor.

Custom House de Nueva York (en la actualidad casa del George Gustav Heye Center).