Kelly comenzó su carrera actuando en Baton Rouge con un grupo local conocido como Greek Fountains.

También realizó una gira con Tom Rush, tocando la guitarra, la armónica y el piano.

Su siguiente contrato discográfico fue con Elektra Records, donde trabajó con el productor Richard Sanford Orshoff, grabando dos LP aclamados a nivel nacional, "Casey Kelly" y "For Sale".

Realizó numerosas giras abriendo espectáculos, por ejemplo, de America y Frank Zappa.

[4]​ Reclutado por el famoso editor y productor Bob Montgomery, se mudó a Nashville en 1978, donde ha vivido desde entonces, escribiendo para numerosos artistas.