El fundador de la casa, Juan Alonso Pimentel, de origen portugués, se estableció en la corona de Castilla a finales del siglo XIV, donde recibió de manos del rey Enrique III en 1398 los señoríos de Benavente, Villalón y Mayorga.
Los herederos del ducado de Benavente han ostentado tradicionalmente el condado de Mayorga.
En el convento de San Francisco se sitúa la capilla funeraria o panteón de los Pimentel.
La casa de Benavente se unió a la casa de Osuna en la descendencia de la XII duquesa María Josefa Pimentel y Téllez-Girón, casada en 1771 con Pedro de Alcántara Téllez-Girón y Pacheco, IX duque de Osuna.
Casi dominaron la provincia de Valladolid y aspiraron a ejercer una gran influencia en Galicia.