Carbometalación

A diferencia de la hidrometalación, los metales son bastante electropositivos (alcalinos, Al, Cu, Mg, etc) los que dan esta reacción.[1]​ Aquí se muestra un esquema general de carbometalación de alquinos: La adición puede producir isómeros cis o trans y, además, con alquinos asimétricos, el compuesto organometálico se puede adicionar por dos vías diferentes, por lo tanto, el control de la regioselectividad es importante.El enlace carbono-metal resultante puede sufrir más reacciones de carbometalización (oligomerización o polimerización, como la polimerización de Ziegler-Natta) o puede reaccionar con una variedad de electrófilos, incluidos reactivos halogenantes, carbonilos, oxígeno y sales inorgánicas para producir diferentes reactivos organometálicos.[2]​ En función del metal empleado, tendremos una carboaluminación (cuando se emplea un compuesto organometálico de aluminio), una carbolitiación (con un organolitiado), una carbomagnesación (organomagnesiano), una carbozincación (organozinc), una carbopaladación (organopaladio)...El segundo paso para la síntesis del tamoxifeno es una reacción de Suzuki.
Carbometallation
Carbometallation
Arylmagsesiation
Arylmagsesiation
Tamoxifen Carbometalation
Tamoxifen Carbometalation