Su primera campaña fue con Brooke Shields, quien lucía sus vaqueros con la frase "nada se interpone entre yo y mis Calvin Jeans".

La compañía Calvin Klein es conocida por sus llamativos anuncios y ha sido acusada por varias organizaciones conservadoras[¿cuál?]

Al igual que su moda, los perfumes de Calvin expresan los elementos básicos del espíritu.

[2]​ En 2010 asistió a varios eventos sociales en Nueva York y Los Hamptons en compañía de su novio, Nick Gruber.

[3]​ La relación duró hasta enero de 2012,[4]​ pero se reunieron tres meses después, cuando Gruber fue arrestado por portar cocaína.