Entre los 13 y 17 años compartió las motos con el fútbol, ya que jugaba como delantero en las categorías inferiores del Aston Villa.

Crutchlow disputó el Campeonato Británico de Supersport entre 2004 y 2006 con Honda, obteniendo el título en su tercera temporada.

Crutchlow fichó por el equipo Yamaha Tech 3 para correr en la clase MotoGP del Campeonato Mundial de Motociclismo 2011.

En 2012, obtuvo dos terceros puestos, tres cuartos y cuatro quintos con Yamaha Tech 3, por lo que alcanzó la séptima posición final.

[13]​[14]​ Más tarde, ese mismo día, se anunció que Crutchlow había firmado por el LCR Honda para la temporada 2015, montando la RC213V con especificación de fábrica, reemplazando a Stefan Bradl.

Ganó su primera carrera en la categoría MotoGP en el Gran Premio de República Checa 2016, siendo el único británico en conseguir una victoria en 35 años.