Su madre era de naturaleza enfermiza, por lo que Clarrie (como lo llamaban) fue inicialmente criado por sus tías abuelas, y finalmente concurrió al Christian Brothers College en Adelaida siendo ya adolescente.
[1] A la edad de 19 fue empleado como pasante de un abogado y mientras trabajaba allí publicó su primer poema.
[1] Posteriormente pasó a publicar en la revista The Bulletin, en forma similar a como habían hecho Banjo Paterson y Henry Lawson.
Ellos tres son a menudo considerados los poetas más famosos de Australia; aunque en la actualidad la obra de Dennis es menos conocida, su edición de 1916 del The Sentimental Bloke vendió 65,000 copias el primer año, y para 1917 era el poeta más próspero de la historia australiana.
[1] Dennis falleció a los 61 años y Joseph Lyons, el primer ministro de Australia, lo definió como «el Robert Burns de Australia».