Tocó con la Orquesta Count Basie, Dave Brubeck, Ella Fitzgerald, Sammy Davis Jr., Frank Sinatra, Lena Horne y Tony Bennett.

[2]​ Miles, que citó a Buddy Rich, Gene Krupa y Jo Jones como bateristas favoritos, [1]​ comenzó a tocar la caja a la edad de nueve años y se especializó en música en la Universidad Estatal de Virginia Occidental (1962-1966).

Fue líder del grupo Jazz Express en los años 1980 y 1990.

En marzo de 2014, le diagnosticaron fibrosis pulmonar idiopática.

[6]​ [7]​ Con Count Basie Con Phil Bodner Con Dick Hyman Con Flip Phillips Con Sal Salvador Con Bob Wilber Con otros