Como miembro de la King Oliver’s Creole Jazz Band, Bailey conoció e hizo amistad con Louis Armstrong, que en esa época era también un componente del grupo.

En Nueva York, a finales de los años 1920, Buster Bailey se hizo conocido como músico de sesión junto a Perry Bradford y otros artistas, actuando en numerosas grabaciones discográficas en las que tocaba el clarinete y el saxofón soprano.

Aunque continuó en dicha formación hasta 1946, ello no le impidió seguir actuando con otros artistas.

En los primeros años 1950 Bailey tocó con Big Chief Russell Moore, aunque la mayor parte de dicha década estuvo actuando con Red Allen.

La primera fue un film titulado That's the Spirit (1933), en el que interpretaba al miembro de una banda musical.