Wolf escribe de películas, música, y televisión, pero especializa en artículos no convencionales.

También, Wolf es el editor ejecutivo de "Huffpost Crime".

Wolf, un nativo de Great Neck, Nueva York empezó su carrera del periodismo trabajando para la revista, "Generation Magazine" en la Universidad de Búfalo en 1984.

Su columna, escrita en una computadora Macintosh muy antigua (probablemente el Mac 128 o quizás el 512), se llamaba "The Ken Wolf Show," y tenía la consigna, "En vivo!

Las oficinas originales de la revista hoy día han sido sustituido por un árbol.