[4]​ Se mudó con su familia a San Luis (Misuri) cuando tenía doce años de edad.

Asistió y trabajó en un campamento de verano judío ubicado en Webster, Wisconsin, llamado Herzl Camp.

Mientras todavía aparecía en One Tree Hill, comenzó a grabar un show de televisión para HBO, Unscripted.

Ha hecho giras con Gavin Degraw, Michael Tolcher, Ari Hest y Graham Colton.

[7]​ En 2015, Greenberg y su esposa Jamie Chung ccoprotagonizaron el drama romántico Already Tomorrow in Hong Kong.

[8]​[9]​ Se casaron en octubre de 2015 en el resort El Capitán Canyon en Santa Bárbara, California.