Se le conoce por sus papeles en películas para adolescentes tales como Liberty Heights y Get Over It, así como también películas de acción como Hostage (2005), X-Men: The Last Stand (2006), Alpha Dog (2007), 3:10 to Yuma (2007), Pandorum (2009), el biotopic de Lance Armstrong The Program (2015) y Hell or High Water (2016).

En 1996-97, apareció en la serie de televisión Un año más y, durante los siguientes tres años, tuvo pequeños papeles en películas realizadas para televisión y en dos episodios de la serie Freaks and Geeks.

En 2006, actuó en X-Men: The Last Stand, interpretando al héroe de los cómics Ángel/Warren Worthington III.

Usó midriáticos en sus ojos durante la filmación para aparentar el abuso de drogas.

[3]​ En 2007, interpretó al asesino Charlie Prince en el wéstern 3:10 to Yuma, que le valió una nominación del Sindicato de Actores y otra para los premios Saturn.