Es el hermano mayor del jugador de Santiago Wanderers Jefferson Castillo, actualmente cedido en Deportes Copiapó.
Se inició en la tercera división del fútbol chileno jugando por Municipal Limache a los dieciséis años y luego formó parte de las inferiores de Santiago Wanderers.
Su debut en el primer equipo caturro se dio durante el 2007 donde jugó varios partidos donde lo hizo como mediocampista y delantero.
Durante el primer semestre del 2008 fue considerado por el técnico Gustavo Huerta para jugar en el primer equipo de Wanderers pero tras varios partidos su rendimiento fue irregular, por lo cual, con la llegada de Jorge Aravena a la banca del equipo, fue enviado a préstamo a Unión Quilpué.
Tras ser pieza fundamental en el equipo quilpueíno, regresó a Santiago Wanderers por problemas entre este último equipo y Unión Quilpué.