Es conocido por sus papeles en películas como Roll Bounce, Big Stan, Tropic Thunder, Percy Jackson y el ladrón del rayo, Lottery Ticket, y Big Mommas: Like Father, Like Son.
Jackson estudió en West Bloomfield High School.
[1] Después de graduarse, se mudó a Los Ángeles para iniciar una carrera como comediante, actuando en el club Laugh Factory,[2] y compartiendo escenario con Wayne Brady y Chris Tucker.
Gracias a su papel como "Junior" en Roll Bounce (2005) obtuvo el premio Black Reel en la categoría "mejor actor revelación".
[3] En 2006, Jackson fue el presentador de la gira "Up Close and Personal Tour", la cual contaba con artistas como Chris Brown, Ne-Yo, Lil Wayne, Juelz Santana y Dem Franchize Boyz.