Oleson se formó en la North Pole High School de Fairbanks, en Alaska.
[3] En la jornada 23 volvió a compartir la nominación con otro jugador, esa vez Marcus Haislip.
[4] Oleson fue elegido MVP del mes de febrero en la ACB tras promediar 29 puntos, 2 rebotes, 3,5 asistencias, 1 recuperación, 7,5 faltas recibidas y una valoración de 30,5 puntos por partido en los dos encuentros que disputó su equipo ese mes.
[5] Esa misma temporada ganó el premio al Jugador revelación de la temporada en la ACB, obteniendo un total de 90 votos y siendo el más votado por parte de entrenadores, periodistas y jugadores, y siendo el segundo para los aficionados, que eligieron a Pablo Aguilar, quien empató en el segundo puesto con Sergio Llull.
Finalmente recaló en el Caja Laboral, en una operación por la que el Real Madrid se hacía con los derechos de Sergi Vidal y Pablo Prigioni.