Alcanzó la fama con el sencillo "Rockin' Robin", escrito por Jimmie Thomas.
Durante muchos años tuvo un discreto éxito y popularidad en la Costa Oeste de los Estados Unidos.
En 1957 Day formó su propia banda a la que llamó the Satellites, tras lo cual grabó tres canciones que actualmente se consideran clásicos del rock and roll.
[2] Como compositor, destacaron los temas "Over and Over", más tarde popularizado por The Dave Clark Five en 1965,[3][4] y "Little Bitty Pretty One", popularizado por Thurston Harris en 1957,[5] Clyde McPhatter en 1962, y los Jackson Five en 1972.
[6] "Rockin' Robin" ha sido también versioneada por artistas como Bob Luman at Town Hall Party en 1958, The Hollies en 1964, Gene Vincent en 1969, Michael Jackson en 1972, y McFly en 2006.