Un año más tarde, Stinson trajo a Paul Westerberg como segunda guitarra y voz.

[1]​ Bob Stinson ganó elogios por su guitarra solista en primeros cuatro álbumes de la banda.

“Si fue expulsado por sus supuestos problemas con el alcohol que habrían destruido sus habilidades o si se fue voluntariamente debido a la tensión creativa, es un punto discutible”, según la revista Prefix.

El último período de Stinson en la banda fue en las demos del álbum Pleased to Meet Me.

Pleased to Meet Me Stinson fundó otra banda después de dejar The Replacements llamada Model Prisoner, que se disolvió en 1988.

La banda hizo varias actuaciones en directo y grabaron un álbum en Nicollet Estudios (Tono de Gemelo).

Su última banda fue The Bleeding Hearts, que formó con su compañero de piso Mike Leonard.

Su padre desapareció de su vida y su madre fue su único apoyo durante su infancia.