En esa producción participaron un gran número de artistas invitados, debido a que Westerberg trabajó prácticamente sin sus compañeros de grupo, quienes tuvieron una participación menor.

Su primer trabajo oficial en solitario fueron dos canciones pertenecientes a la banda sonora de la película Singles, del director Cameron Crowe (1992).

Luego editó su primer álbum llamado, “14 Songs”.

Con cuatro discos editados, en 1999 comenzó un receso que duró tres años, tiempo en el cual además cambió de mánager y de sello.

Su regreso fue con los discos “Stereo” y “Mono”, producciones que fueron consideradas como los mejores productos de su carrera solista.