Bob padeció durante muchos años una seria enfermedad, fibrosis quística.

Su trabajo de arte corporal estuvo muy relacionado con artistas como Chris Burden, Rudolf Schwarzkogler y Carolee Schneemann.

Flanagan dirigió una exhibición de sus trabajos, a finales de 1994, en el New Museum of Contemporary Art in SoHo, que estuvo marcado por una gran polémica.

En su calidad de performer se le pudo ver en el vídeo musical Happiness in Slavery del grupo Nine Inch Nails, donde interpreta el papel de un hombre que se ata a sí mismo a una máquina que lo viola y finalmente lo mata.

Sobre su biografía se realizó la película de temática BDSM SICK: The Life and Death of Bob Flanagan, Supermasochist, dirigida en 1997 por Kirby Dick y que relataba los últimos años de Bob Flanagan.